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<!DOCTYPE html>

<title>1H-Azepin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">1<i>H</i>-Azepin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>1<i>H</i>-Azepin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>Azatropiliden

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>N

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>rote Flüssigkeit (bei −78 °C)<sup id="cite_ref-roempp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Azepin</b> ist eine <a href="Unges%C3%A4ttigte_Verbindungen" title="Ungesättigte Verbindungen">ungesättigte</a> <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">heterocyclische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>. Es ist der einfachste siebengliedrige ungesättigte <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">stickstoff</a>haltige Heterocyclus.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Die <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthese</a> von 1<i>H</i>-Azepin kann durch Zersetzung der Azepin-1-carbonsäure erfolgen.<sup id="cite_ref-vogel_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-vogel-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Diese ist aus einer der <a href="Buchner-Reaktion" title="Buchner-Reaktion">Buchner-Reaktion</a> analogen Ringerweiterung aus <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> und einem Azidoameisensäureester zugänglich.

</p><p>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>1<i>H</i>-Azepin liegt im <a href="Chemisches_Gleichgewicht" title="Chemisches Gleichgewicht">Gleichgewicht</a> mit dem <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">isomeren</a> <a href="Aziridin" title="Aziridin">Aziridin</a>-Derivats des Benzols.<sup id="cite_ref-roempp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>

</p><p>Das <a href="Kation" title="Kation">Kation</a> des Azepins ist <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatisch</a>, da es ein durchkonjugiertes System aus sechs π-Elektronen besitzt.

</p><p>

</p><p>1<i>H</i>-Azepin ist bei Raumtemperatur instabil und lagert sich in das stabilere 3<i>H</i>-Azepin um.<sup id="cite_ref-roempp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

<p><a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Basen</a> <a href="Katalyse" title="Katalyse">katalysieren</a> die <a href="Tautomerie#Imin-Enamin-Tautomerie" title="Tautomerie">Tautomerisierung</a> von 1<i>H</i>-Azepin zu 3<i>H</i>-Azepin.<sup id="cite_ref-vogel_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-vogel-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-04108"><i>Azepine</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-CRC-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRC_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="CRC_Handbook_of_Tables_for_Organic_Compound_Identification" title="CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification</a>, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</span>

</li>

<li id="cite_note-NV-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-vogel-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-vogel_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-vogel_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Emanuel_Vogel" title="Emanuel Vogel">E. Vogel</a>, <a href="Hans-Josef_Altenbach" title="Hans-Josef Altenbach">H.-J. Altenbach</a>, J.-M. Drossard, H. Schmickler, H. Stegelmeier: <i>1</i>H<i>-Azepin: NMR-spektroskopische und chemische Charakterisierung</i>, in: <i><a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angew. Chem.</a></i> <b>1980</b>, <i>92</i>, 1053–1054; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ange.19800921221">10.1002/ange.19800921221</a></span>.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</main>

</div>

</body></html>